Рођен као Димитрије Обрадовић.
Замонашио се 1758. године и добио монашко име Доситеј.
Новембра 1760. Доситеј напушта Хопово и преко Шаренграда, Осијека и Пакраца долази у Загреб, где учи латински језик.
Од средине маја 1761. до септембра 1763. је учитељ у Книнском Пољу. Црква Светог Ђурђа једно време је била школа у којој је учитељевао.
Полази у Свету Гору, али га грозница задржи у Котору. Враћа се у Далмацију у пролеће 1764. Саставља књижевни првенац – Буквицу.
Слика: Јован Петровић, Доситејева школа у Книнском пољу, уље на платну, 1957, Музеј Вука и Доситеја
Учи старогрчки и новогрчки језик, филозофију, реторику и стару грчку књижевност, у школи Јеротеја Дендрина.
Након што се у Хормови упознао са албанским језиком и обичајима Албанаца, прелази на Крф где изучава филолошка тумачења грчких песника и беседника у школи Андреаса Патриколулоса.
Први сеоски учитељ у Плавну где је, у црквеној, братској кући код храма Светог Ђурђа, написао спис Ижица.
Ради као учитељ и свештеник, пише "Венац од алфавита".
Подучава децу задарског трговца и држи проповеди и беседе и цркви Св. Илије. У јесен одлази у Трст, а одатле у Беч.
Учи немачки, француски и латински, слуша предавања из филозофије, логике и метафизике. Даје часове грчког и италијанског језика. Учествује у црквеним обредима.
Држи часове и објављује збирку огледа Собраније разних наравоучителних вештеј (1793).
Подучава синовце митрополита Видака из Сремских Карловаца и похађа часове филозофије и немачког језика.
Табла постављена на згради Лицеја у Модри.
Похађа филозофију, теологију и логику на Евангелистичком лицеју.
С руским архимандритом Варлаамом путује по Средоземљу и до острва Хиоса, где остаје до до марта 1781. Ради као учитељ француског и италијанског језика у тамошњој школи.
Кратко борави због епидемије куге и одлучује да лађом кроз босфоорски мореуз и делтом Дунава крене у Молдавију.
Подучава синовца молдавског архиепископа Гаврила Каликамија француском језику.
Одлази у Хале на студије. Уписује се као Demetrius Obradovic aus Serbien. Похађа предавања из филозофије и естетике на универзитету. Преоблачи се у грађанско одело.
Уписује се на универзитет у Лајпцигу. Похађа предавања из физике и објављује дела: Писмо Харалампију, Живот и прикљученија, Совјети здраваго разума, Слово поучително и Басне.
Упознаје знаменитости фрацуске престонице.
Учи енглески, преводи Езопове басне са грчког на енглески, чита енглеске писце и стиче значајне пријатеље.
Борави шест месеци код генерала Зорића. Предавач у војној школи.
Живи у кући трговца Драга Теодоровића, на Тргу Ponte Rosso. Спевао химну устаницима 1804. у народу познату као Востани Сербие. Од тршћанских пријатеља опростио се 1806. у кафани Stella Polare, у близини храма св. Спиридона.
Објављује дело Етика и Песну на инсурекцију Сербијанов, химну буђењу Србије из вековног ропства.
У име Карађорђа учествовао у више дипломатских мисија и одликован Златним крстом руског цара.
Последње године живота посвећује организацији државне управе и културној реформи устаничке Србије.
Слика: Боривоје К. Раденковић, Свечано отварање Велике школе, Универзитету у Београду